8 сентября 1999 года Ельцин рассказывает Клинтону о своем преемнике Владимире Путине, следует из одной и стенограмм. «Вскоре, в ближайшие дни, вы встретитесь с Путиным», — сказал Ельцин Клинтону. «Пока же я хотел бы рассказать вам о нем, чтобы вы знали, какой он человек», — продолжил Ельцин. Далее он указывает, что ему понадобилось много времени, чтобы найти того, кто может стать следующим президентом России в 2000 году.
«К сожалению, на тот момент я не смог найти кого-либо из действующих кандидатов. Наконец, я наткнулся на него, на Путина, и изучил его биографию, его интересы, его знакомых и т.д. и т.п. Я понял, что он надежный человек, хорошо разбирается в том, что находится в его сфере ответственности. В то же время он обстоятельный и сильный, очень общительный и может легко входить в контакт с потенциальными партнерами. Я уверен, что вы найдете его высококвалифицированным партнером. Я глубоко убежден, что его поддержат как кандидата в 2000 году», — сказал Ельцин.
В том же разговоре Клинтон указывает, что до этого у него с Путиным были хорошие контакты и он с нетерпением ждет встречи с ним.
Спустя два месяца, 19 ноября, Ельцин высказал уверенность, что именно Путин займет пост президента России.
«Конечно, Путин [станет президентом]. — отвечает Ельцин. — Он будет преемником. Он демократ и знает Запад», — добавил он. Клинтон уже успел тогда пообщаться с Путиным на саммите АТЭС в Окленде. По словам американского лидера, он произвел на него впечатление очень умного человека. Ельцин в ответ отметил, что Путин обладает "внутренним стержнем" и сделает все возможное в рамках закона, чтобы победить.
«Он сильный. У него есть внутренний стержень. Он силен внутренне. И я сделаю все возможное для его победы — законным путем, разумеется. И он победит. Вы будете вести дела вместе. Он продолжит линию Ельцина, ориентированную на демократию и расширение контактов России. У него есть энергия и мозги, чтобы добиться успехов в этом», — сказал Ельцин в конце разговора.