Айзексон родился 7 августа 1915 года. Окончил школу права Гарвардского университета. Во времена Второй мировой войны его отправили в Великобританию, где он стал работать на OSS. После войны он перебрался в ГДР, где следил за передвижениями советских граждан и военных.
«Ему нравилось служить. Приключения, отсутствие правил и свобода делать, что вздумается, были привлекательны»,— рассказал его сын. После возвращения в США он написал мемуары под названием «Мемуары шпиона-любителя: история первого шпиона OSS во время холодной войны». Его жена Джудит Магиар, бывшая узница концлагеря «Освенцим», скончалась в 2015 году в возрасте 90 лет.